Москва стала испытанием супружеской верности Михайлова, которое он не выдержал, завязав роман с коллегой по Малому, Кузнецовой. Вскоре у них родилась дочь, Анастасия. Развода с законной супругой не последовало, Михайлов жил, как говорится, на две семьи, помогая и жене, и любовнице. С Анастасией нормально общаться он смог только через два десятилетия. Девушка тоже стала актрисой и сделала Михайлова дедушкой, подарив внучку.
В 2001-м году Михайлов развелся и женился на Оксане Васильевой, ставшей вдовой. Ее ушедшему мужу Михайлов был близким другом. И в этом союзе у актера родилась дочь. Если в новой семье у Александра Яковлевича все было хорошо, то с первой женой он расстался очень драматически, а сын вообще перестал общаться с отцом. Разговаривать они стали только спустя десять лет. Время лечит все проблемы, сейчас дети Михайлова от разных женщин прекрасно ладят между собой и с уважением относятся к своему известному отцу.
Отличился Михайлов и в музыке. Он воплотил в жизнь свою давнюю идею – популяризировать песни казаков, романсы и народные шедевры. Это ему удалось в большой концертной программе «Странник». Тур по стране прошел с большим успехом, а его режиссер, Михайлов, сам выходил на сцену для исполнения любимых им песен под свой же, гитарный аккомпанемент.
Александр Яковлевич – очень прямолинейный человек. Он не стесняется открыто говорить о своей гражданской позиции и поддерживать официальную власть. А вот с современными режиссерами у него отношения не сложились. Актер считает их профессионализм очень низким, потому решил отойти от кинематографа.
Свои жизненные принципы Михайлов формулирует заветом своего деда, донского казака – любить Родину больше своей жизни, сердце дарить людям, а душу отдавать только Богу. Не сразу внук постиг ту глубину, которая скрывается за этими словами, но именно завет деда помогал ему на всем жизненном пути.
Своим опытом Михайлов щедро делится со студентами ВГИКа, он уже выпустил два курса актеров и ведет третий, выступая вместе со своими студентами в спектаклях и время от времени делая сольные концерты.