Постепенно актёру удалось закрепиться и в кинематографе, оставив неприятные слухи и прежние ассоциации позади. После сериала «Три цвета любви» за Жандаровым закрепилось амплуа привлекательного героя-любовника, а настоящий всероссийский успех пришёл к нему после выхода знаменитой «Доярки из Хацапетовки». Любопытно, что на главную роль в этом проекте Кирилл долго не соглашался. Его рабочий график и без того был практически полностью заполнен, и он сомневался, стоит ли брать на себя ещё одну крупную работу. Однако режиссёру удалось убедить артиста, что проект имеет большие перспективы. Предчувствие оказалось верным: сериал увидели миллионы зрителей, исполнители главных ролей стали узнаваемыми, а Жандаров начал получать всё больше предложений от режиссёров. Его карьера уверенно шла вверх вплоть до 2016 года, когда актёр неожиданно столкнулся с периодом практически полного отсутствия ролей. Именно тогда особенно важной стала поддержка самого близкого человека.
Две жены
С первой будущей супругой Кирилл познакомился практически случайно на ступенях театра. Спускаясь по лестнице, он заметил привлекательную девушку и решил подойти к ней. Незнакомкой оказалась Надежда Толубеева — дочь известного актёра Андрея Толубеева. В тот день она приехала на поминки своего отца. Позже оба вспоминали, что симпатия возникла между ними почти мгновенно. Они договорились о встрече, а уже после второго свидания Жандаров неожиданно предложил девушке стать его женой. Настоящего кольца под рукой у актёра не было, поэтому символическое украшение он сделал из обычной трубочки для коктейля.
Почти все друзья и близкие пары советовали влюблённым не торопиться со свадьбой и сначала хотя бы год пожить вместе, чтобы лучше узнать друг друга в быту. Однако Кирилл и Надежда решили никого не слушать и поступить так, как считали правильным. Вскоре состоялась свадьба, но праздничный день оказался омрачён неприятным поступком одной из поклонниц Жандарова. Невесте передали конверт с фотографиями, на которых Кирилл был запечатлён в компании других девушек. Актёру удалось убедить Надежду, что оснований для ревности нет. Она прекрасно знала, насколько эмоционально некоторые поклонницы способны относиться к своим кумирам, поэтому предпочла не придавать случившемуся слишком большого значения. Однако сохранить брак супругам всё равно не удалось.
Всего через два года после свадьбы Кирилл и Надежда решили развестись. Одной из главных причин стали постоянные съёмки, спектакли и несовпадающие рабочие графики. Иногда супруги могли проводить вместе лишь несколько дней за целый месяц. К тому моменту в жизни Жандарова уже появилась Мария Валешная, которая раньше была знакома и дружила с Надеждой. Сначала между Кириллом и Марией существовали исключительно приятельские отношения. Всё изменилось во время совместной работы над сериалом «Дорога в пустоту». Оказавшись рядом на съёмочной площадке, они неожиданно увидели друг друга совсем по-другому. Мария незадолго до этого рассталась со своим молодым человеком, а брак Кирилла уже фактически приближался к завершению. Однажды Жандаров в шутливой форме попросил директора проекта поселить их вместе. В итоге именно эта ситуация помогла актёрам сблизиться и стала началом серьёзных отношений.
Интересно, что разговор о свадьбе первой начала именно Мария. Она отправила возлюбленному забавное видео, в котором показала, как умеет справляться с домашними делами, а затем прямо спросила Кирилла, не хочет ли он на ней жениться. Жандаров ответил по-своему романтично: во время спектакля он преподнёс избраннице кольцо, спрятав украшение в бокале с шампанским. В 2013 году у супругов появился сын, которого назвали Валерием. После его рождения оба артиста решили на несколько месяцев практически полностью отказаться от работы и посвятить себя семье. Вернуться к активным съёмкам после такой паузы оказалось не так просто. В определённый момент именно Мария помогла карьере мужа снова набрать обороты. Она самостоятельно сделала ему новые фотографии для актёрского портфолио и записала Кирилла сразу на несколько кастингов.
Сегодня Жандаров старается каждую свободную минуту проводить рядом с женой и детьми. Старший сын Валерий ещё с раннего возраста проявляет большой интерес к различным механизмам и технике, а одним из его любимых занятий стало разбирать вентиляторы и изучать, как они устроены. Сам Кирилл признавался, что вовсе не мечтает о том, чтобы сын обязательно продолжил актёрскую династию. За годы работы он неоднократно видел, насколько жёстко некоторые родители ведут себя с маленькими артистами прямо на съёмочных площадках, и подобный подход ему не близок. В прошлом году в семье Жандарова и Марии произошло ещё одно радостное событие — супруги во второй раз стали родителями. Их младшего сына назвали Александром.
А вот судьба Станислава Садальского складывалась совсем иначе: его отношения с дочерью оказались непростыми, а резкие высказывания в адрес Максима Галкина и Николая Баскова неоднократно становились поводом для громких обсуждений.